Ενδιαφέρον ωστόσο έχει το γεγονός, ότι το πασίγνωστο έργο του «Ο Ηγεμών» συνδέεται ακριβώς με εκείνη την περίοδο. Το 1512 όταν η οικογένεια των Μεδίκων επέστρεψε στην εξουσία με τη βοήθεια των Ισπανών ανατρέποντας τη Δημοκρατία της Φλωρεντίας, ο Μακιαβέλι απομακρύνθηκε από τη θέση του, λόγω της σύνδεσής του με το αντίπαλο στρατόπεδο ενώ στη συνέχεια το όνομά του βρέθηκε αναμεμειγμένο σε μία συνωμοσία για την ανατροπή τους. Τότε ήταν, που οι Μέδικοι εξέδωσαν την προκήρυξη για τη σύλληψή του. Και έτσι έγινε, αφού την ίδια ημέρα φυλακίστηκε και βασανίστηκε, Αργότερα όμως αφέθηκε ελεύθερος αλλά υπό κατ ‘οίκον περιορισμό έξω από την πόλη.
«Τότε ήταν που ο Μακιαβέλι έγραψε τον «Ηγεμόνα» με την ελπίδα ότι θα αποκτούσε την εύνοια των Μεδίκων αλλά δεν υπάρχει καμία απόδειξη, που να υποδηλώνει ότι το διάβασαν καν», όπως δήλωσε ο καθηγητής Μίλνερ. Ο ίδιος εντόπισε επίσης και τα έγγραφα για την πληρωμή των τεσσάρων ιππέων, που είχαν αναλάβει να μεταδώσουν την προκήρυξη.
Η ανακάλυψη πάντως δημοσιοποιείται ακριβώς τη στιγμή που Φλωρεντία γιορτάζει την 500η επέτειο της γραφής του «Ηγεμόνα», της πολιτικής πραγματείας που υποστηρίζει ότι η επιδίωξη της εξουσίας μπορεί να δικαιολογήσει τη χρήση ανήθικων μέσων… Οι εορτασμοί περιλαμβάνουν στις 19 Φεβρουαρίου και μία αναπαράσταση των γεγονότων γύρω από τη σύλληψη και τη φυλάκιση του Μακιαβέλι.
